Boleh dilihat umpama sempurna sifat wanitanya.
Namun, dia lahir sebagai lelaki dengan nama Walter. Anak bongsu daripada empat adik-beradik (semua lelaki).
Pada usia empat tahun, Jenna mendakwa dia sudah mula merasakan sesuatu yang pelik terhadap dirinya.
Dia sering dipanggil pondan dan sebagainya ketika di sekolah.
Pada usia 14 tahun, dia memulakan terapi hormon yang membolehkannya mempunyai buah dada.
Tidak beberapa lama selepas itu, Jenna melalui pembedahan penukaran jantina dan membuang halkum lelaki miliknya.
Dia kemudian diiktiraf oleh kerajaan Kanada sebagai wanita dan menukar identiti jantinya di pasport, lesen memandu dan surat beranak.
Kini, Jenna menjadi peserta Miss Universe Kanada.
Sebelum ini, dia disingkirkan dari program tersebut kerana melanggar peraturan yang menetapkan peserta Miss Universe hendaklah lahir
sebagai wanita sejati.
Namun, penentangan dan kritikan banyak pihak menyebabkan penganjur terpaksa mengambil semula Jenna untuk menyertai pertandingan Miss Universe.
